今日Nature速递: 卤代脂肪族碳氢化合物与二氧化碳的远程羧化


【引言】

在有机化学中需要组装复合分子时,通过催化碳-碳键的形成能够使得分子的合成路线得到精简。另外,在石油化学品和生物相关的分子加入饱和烃是一道特别重要而又常见的基础工序。然而,涉及到的交叉耦合理论中的烷基亲电试剂只有在特定和预先官能化的位点才能产生形成催化键。

【成果简介】

北京时间2017年5月4日,来自巴塞罗那科学技术研究所Ruben Martin教授(通讯作者)团队于Nature上在线发表了一篇题为“Remote carboxylation of halogenated aliphatic hydrocarbons with carbon dioxide”的文章,文中报道了该研究团队有关催化二氧化碳交叉耦合反应最新研究成果。研究者是通过沿烃侧链选择性迁移催化剂来进行一种催化反应,该反应具有优异的区域化学选择性,此催化反应能够促进二氧化碳在远程和未官能化的脂肪位点处发生羧化反应。同时,该团队的研究结果表明,可以切换和控制位点选择性使得在存在先验反应性更高的位点情况下能够实现较少反应位点的功能化。此外,研究者发现从石油加工得到的原料(如烷烃和未精炼的烯烃混合物)可以用作催化反应的底物,此发现也为将直接转化石油衍生的原料通过催化平台整合到有价值的脂肪酸中提供了一个可行的办法。

【图文导读】

1.在远程sp3 C-H位点处的可切换位点选择性催化羧化

2.离散烷基卤化物在远程sp3 C-H位点处的催化羧化

3.通过区域分解过程催化羧化原料

4.在远程sp3 C-H位点处的可切换位点选择性羧化未活化烷基溴化物

文献链接:Remote carboxylation of halogenated aliphatic hydrocarbons with carbon dioxide (Nature, 2017, DOI: 10.1038/nature22316)

本文由材料人学术组 Jon 供稿,材料牛编辑整理。

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