食用油时间长了为什么会产生难闻的哈喇味？

材料牛注：食用油是厨房里不可缺少的一员，但在日常生活中，油的储存方式和它产生哈喇味（即变质）之间的联系却并不为人熟知。现在，就让化学家们就来为大家揭开食用油变质背后的化学反应真相，并给出一些有关的健康建议。

食用油是厨房的必备用品——当然，是在它变的难闻之前。

这种令人讨厌的变质背后的罪魁祸首，几乎存在于每一个厨房之中。专家表示，暴露于光、热、水、某些微生物以及人们呼气的空气都是导致食用油变质的原因。但幸运的是，这种酸味（主要是霉味）背后的肇事者又增加了食用油的保存期限。

碳碳双键的断裂

任何含有不饱和或多元不饱和脂肪的油都可能变质腐臭，然而正是这些脂肪使油能在室温下具有流动性，来自南卡罗纳大学的化学教授Susan Richardson解释道。

不饱和脂肪结构中含有碳碳双键（C＝C），但是，这些双键可以被空气中的氧破坏，即所谓的氧化。如果有人忘记给储存植物油、芝麻油或橄榄油的油罐盖上盖子，罐中的油就将会暴露在氧中。

“这种情况下，氧原子将会在碳碳双键周围“耀武扬威”并对其进行攻击，这些氧攻击碳碳双键后形成一个碳氧单键（C－O）。” 密苏里大学的退休化学副教授John Malin说道，“这种碳氧单键（C－O）可以导致许多产物的形成，包括醛、酮或羟酸。其中的一些产物本身就散发着哈喇味。水也有类似的作用，因为H₂O分子里有一个氧原子。H₂O分子的一部分嵌入碳碳双键中的过程叫做水和作用。”

“而且，光的参与可以催化氧化反应和水和作用，其中紫外线比可见光的催化作用更大，因为它具有更多的能量。这就是为什么当储油罐盖住后，食用油可以储存的更久。”

同时，温度也加速了这些化学反应，并使得油变质更快。当油是热的，“这些分子（H₂O或O₂分子）在碳碳双键（C＝C）周围快速移动并相互碰撞，”Malin说道。但是Malin并不建议将食用油储存在冰箱里。因为低温会减慢液体分子的移动。一旦它们移动的更缓慢，之中的一些分子会从溶液中析出并分层，从而产生絮状物。使用这种状态的油是不健康的，但是仍然有些人偏爱这种能清楚看到絮状物的油。

毫不意外，某些微生物同样也能使油变质。油中含有甘油三酸酯，一种由一个甘油分子和三个脂肪酸组成的化合物。一些微生物可以把这些脂肪酸从甘油三酸酯骨架中分解出来，这反过来使油产生难闻的哈喇味，

对健康的影响

Richardson认为，通过了解油变质背后的化学原理，人们可以得知适当的储存条件下，哪种油能储存的更久。例如，一些油比其他的油含有更多碳碳双键（C＝C），这就意味着它们可能更容易变质。所以，在她随机选取的三种油中的三向对比中，玉米油可能变质最快，菜籽油次之，橄榄油变质最慢。

但是，Malin和Richardson都建议，无论是哪一种类型的油，一旦它们变质，人们都应该扔掉它。例如，Richardson发现：油炸后剩下的油很快就有酸味和腐臭味。“我一闻到哈喇味就把它扔掉了”。

“（变质的食物）失去了它们原本含有的维生素，并能产生有毒的化合物，”马萨诸塞大学阿莫斯特分校食品科学系的院长Eric Decker告诉达拉斯晨报的记者。而且这些化合物往往与加速老化、神经障碍、心脏病和癌症有关。

原文链接：http://www.livescience.com/55267-why-does-oil-go-rancid.html

本文由编辑部张莹提供素材，黄琼编译， 点我加入材料人编辑部