今日最新Nature: N–CF3化酰胺化合物的合成

【引言】

酰胺及其羰基衍生物在物理和生命科学中一直占据着重要的位置。作为关键的构建模块，酰胺的稳定性和构象深刻影响着多肽和蛋白质的结构和功能。由于酰胺的普适性，开发能够对其进行改性的技术在药物、农业和材料等领域具有重大的意义。目前，氟化作用以及位点特异性的甲基化反应分别是能够改变有机分子理化性质的主要手段。然而，由于缺乏有效的合成手段，同时结合甲基化和氟化作用的氟甲基化（N–CF₃）羰基模体（motif）还尚未被开发出来。

【成果简介】

德国亚琛工业大学的F. Schoenebeck通讯作者）等人报道了能够获得酰胺及其相关羰基化合物的氟甲基类似物的方法。研究首先发现异硫氰酸酯与氟化银作用能够进行脱硫作用而生成含氟甲基的亚胺化合物。这其中，氟化银的加入能够产生亲核衍生物。进一步地，研究人员利用固体试剂双(三氯甲基)碳酸酯（BTC）作为羰基亲电试剂成功捕获了这一亲核衍生物，并最终产生氟甲基化的羰基模体。特别是在含有联苯异硫氰酸、BTC以及氟化银的乙腈溶液中，经过16h的反应，其氟甲基化羰基氟化物的产率高达98%，并且这一产物在湿度和有氧环境中表现出优异的稳定性。该研究认为，这一方法可以简单有效地合成氟甲基化的酰胺、氨基甲酸盐以及尿素等化合物。2019年09月04日，相关成果以题为“Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas”的文章在线发表在Nature上。

【图文导读】

图1 酰胺及其相关化合物

图2 氟甲基化羰基模体的合成

图3氟甲基化（N–CF₃）酰胺的合成

图4 氟甲基化（N–CF₃）衍生物的合成

文献链接：Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas（Nature, 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1518-3）

本文由材料人学术组NanoCJ供稿。

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