今日Science:氢键相转移催化中的非对称亲核氟化反应

【引言】

一般来说，由无机盐衍生出的阴离子亲核反应限于其不可溶性而不能用于对映选择性催化作用。如简单的氟化盐经过理论研究被认为可以非常简便地合成碳-氟键，然而在实际应用中氟化盐常常不能与其他反应物共溶于溶剂中，这极大地限制了氟盐在包括药物科学等领域的发展应用。

【成果简介】

近期，牛津大学的Veronique Gouverneur（通讯作者）等学者在提出利用基于通过氢键实现的阳离子识别来促使非对称相转移催化剂和无机亲核体在有机介质中发生催化作用，为非可溶性的亲核试剂的活化提供了新型的模式方法。该研究以活化碱金属氟化物对映选择性形成碳氟键为例，以脲基催化剂作为氢键供体型固液相转移催化剂，与金属氟化物形成富含氢键的脲-氟复合物，从而增加氟化物的有机试剂可溶性。这一研究成果设计新型手性催化剂用于对映选择性催化提供了新的机遇。2018年5月11日，相关成果以题为“Asymmetric nucleophilic fluorination under hydrogen bonding phase-transfer catalysis”在线发表在Science上。

【图文导读】

图1 催化反应设计

图2 反应进程

图3 反应范围和机理解释

文献链接：Asymmetric nucleophilic fluorination under hydrogen bonding phase-transfer catalysis（Science, 2018, DOI: 10.1126/science.aar7941）

本文由材料人学术组NanoCJ供稿，材料牛编辑整理。

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