唐本忠Adv. Funct. Mater.：基于苯并[1,2-b：4,5-b’]二噻吩1,1,5,5-四氧化物的高效近红外荧光基团用于靶向光动力疗法和体内双光子荧光生物成像

【引言】

在聚合物或固体状态下高效发射的有机荧光材料的设计和合成由于其在光电子器件，荧光生物探针，疾病诊断和治疗等各种研究领域的重要应用而受到越来越多的关注。在不同的有机荧光材料中，近红外荧光材料对于生物技术展现出非凡的潜力，其拥有独特的优势，包括低自体荧光干扰，减少光漂白，深层组织渗透以及对生物基质的最小光毒性。近红外染料对生物应用的要求很高，但其中大部分远不能令人满意。

【成果简介】

近日，香港科技大学唐本忠教授 、新加坡国立大学Bin Liu、华南理工大学Zujin Zhao（共同通讯）等人合成并表征了一系列基于苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩1,1,5,5-四氧化物（BDTO）的红/近红外荧光团。它们既具有聚集诱导的发射，又具有混合的局部和电荷转移特性。结晶学，光谱学，电化学和计算结果表明，苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩氧化为BDTO可以赋予荧光团发射红移，提高发射效率，降低能级， 双光子吸收截面增大，活性氧生成效率提高。用近红外荧光TPA-BDTO制备的纳米粒子在癌细胞的靶向光动力学消融和活体小鼠脑血管的双光子荧光成像中显示出高的光稳定性和生物相容性，具有良好的性能。相关成果以题为“Efficient Red/Near-Infrared Fluorophores Based on Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-Tetraoxide for Targeted Photodynamic Therapy and In Vivo Two-Photon Fluorescence Bioimaging”发表在了Adv. Funct. Mater.上。

【图文导读】

图1 热椭球图（ORTEP）

（A,B）A）TPA-BDTO（CCDC 1558615）和B）TPA-BDT（CCDC 1563743）的晶体结构的热椭球图（ORTEP）

图2 晶体填充和分子间堆叠

（A,B） TPA-BDTO和TPA-BDT的A）晶体填充和B）分子间堆叠。 为了清楚起见，溶剂分子和氢原子被省略

图3 分子前沿轨道幅度图

通过B3LYP/6-31G（d，p）计算的基于BDTO和BDT的荧光团的分子前沿轨道幅度图

图4 共聚焦荧光图像

（A-H）在488nm出激光激发的经TPA-BDTO-cRGD NPs染色的A-D）MDA-MB-231细胞和E-H）NIH/3T3细胞的共聚焦荧光图像

【小结】

该研究合成并表征了一系列基于BDTO核心的红色/近红外荧光团，并通过晶体学，光谱学，理论计算和电化学等方法对其结构-性质关系进行了充分的研究。基于BDTO的荧光团具有明显的AIE和HLCT特征，与BDT相比，具有更多的红移发射，更高的发射效率，更低的能量水平，更大的双光子吸收截面以及更有效的ROS生成。这项研究几乎概述了开发用于体内双光子荧光成像的新型红/近红外有机荧光团的有效基本策略。

文献链接：Efficient Red/Near-Infrared Fluorophores Based on Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene 1,1,5,5-Tetraoxide for Targeted Photodynamic Therapy and In Vivo Two-Photon Fluorescence Bioimaging（Adv. Funct. Mater.,2018,DOI: 10.1002/adfm.201706945）

本文由材料人生物材料组Allen供稿，材料牛整理编辑。

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